วันพฤหัสบดีที่ 17 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2554

Organic Chemistry7

แอลดีไฮด์และคีโตน

 
                                               แอลดีไฮด์และคีโตน

แอลดีไฮด์
   
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde :  หรือ –CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น    หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
ลงท้ายด้วยแนล(-anal) เช่น
 
จำนวน C
สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ IUPAC
ชื่อสามัญ
1
CH2O
HCHO
เมทานาล (methanal)
ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde)
2
C2H4O
CH3CHO
เอทานาล (ethanal)
อะเซตาลดีไฮด์ (acetaldehyde)


การเรียกชื่อคีโตน
ลงท้ายด้วยแนล(-anone) เช่น
จำนวน C
สูตรโครงสร้างแบบย่อ
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ
3
CH3COCH3
โพรพาโนน (propanone)
4
CH3COCH2CH3
บิวทาโนน (butanone)
 
สมบัตทางกายภาพ
 เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกิดสลับกับโมเลกุลของน้ำ  การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น
เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้


ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์และคีโตน
1.oxidation reaction
1.1tollen's reagent(silver mirror test)

1.2 Benedict's reagent




1.3 Fehling's reagent


2.Reduction reaction
3.Clemensen Reduction
กรดอินทรีย์
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C  H  และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl :  หรือ )
มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ    
การเรียกชื่อ
 
ชื่อสามัญ
การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนที่ต้อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ เช่น

HCOOH
กรดฟอร์มิก (Formic acid)
CH3COOH
กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3CH2COOH
กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH
กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2COOH
กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)
การเรียกชื่อระบบ IUPAC
     การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น

จำนวน C
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ IUPAC
1
HCOOH
กรดเมทาโนอิก
Methanoic acid
2
CH3COOH
กรดเอทาโนอิก
Ethanoic acid
3
CH3CH2COOH
กรดโพรพาโนอิก
Propanoic acid


สมบัตทางกายภาพ
         กรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมื่อละลายในน้ำสามารถแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน 
        กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้เนื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วมีถึง 2 หมู่ คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพ แต่สภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น
       จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกสูงแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน