แอลดีไฮด์และคีโตน
แอลดีไฮด์และคีโตน
แอลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde :
หรือ –CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น
หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
ลงท้ายด้วยแนล(-anal) เช่น
จำนวน C | สูตรโมเลกุล | สูตรโครงสร้าง | ชื่อ IUPAC | ชื่อสามัญ |
1 | CH2O | HCHO | เมทานาล (methanal) | ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) |
2 | C2H4O | CH3CHO | เอทานาล (ethanal) | อะเซตาลดีไฮด์ (acetaldehyde) |
การเรียกชื่อคีโตน
ลงท้ายด้วยแนล(-anone) เช่น
จำนวน C | สูตรโครงสร้างแบบย่อ | สูตรโครงสร้าง | ชื่อ |
3 | CH3COCH3 | โพรพาโนน (propanone) | |
4 | CH3COCH2CH3 | บิวทาโนน (butanone) |
สมบัตทางกายภาพ
เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกิดสลับกับโมเลกุลของน้ำ การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น
เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้
ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์และคีโตน
1.oxidation reaction
1.1tollen's reagent(silver mirror test)
1.2 Benedict's reagent
1.3 Fehling's reagent
2.Reduction reaction
3.Clemensen Reduction
กรดอินทรีย์
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl :
หรือ
)
มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ
การเรียกชื่อ
ชื่อสามัญ
การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนที่ต้อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ เช่น
HCOOH | กรดฟอร์มิก (Formic acid) |
CH3COOH | กรดแอซีติก (Acetic acid) |
CH3CH2COOH | กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid) |
CH3CH2CH2COOH | กรดบิวทิลิก (Butylic acid) |
CH3CH2CH2CH2COOH | กรดเพนทิลิก (Pentylic acid) |
การเรียกชื่อระบบ IUPAC
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น
จำนวน C | สูตรโครงสร้าง | ชื่อ IUPAC | |
1 | HCOOH | กรดเมทาโนอิก | Methanoic acid |
2 | CH3COOH | กรดเอทาโนอิก | Ethanoic acid |
3 | CH3CH2COOH | กรดโพรพาโนอิก | Propanoic acid |
สมบัตทางกายภาพ
กรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมื่อละลายในน้ำสามารถแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน
กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้เนื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วมีถึง 2 หมู่ คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพ แต่สภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น
จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกสูงแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน